Symbolem Květnového povstání v Praze se stalo poničení Staroměstské radnice. Radnice byla zřízena listinou krále Jana Lucemburského v roce 1338, jakožto dům správní a soudní Starého Města pražského, v již stojícím gotickém domě Volflina od Kamene. Postupně se rozrostla o sousední domy. Ty na severní straně od věže byly v 19. století zbořeny a nahrazeny novogotickou stavbou podle plánů Petra Nobileho a Pavla Sprengera, dokončenou v roce 1848. V listopadu 1941 radnici i úřad magistrátu převzala správa Protektorátu Čechy a Morava.
Během Pražského povstání se radnice dostala do rukou povstalců 5. května 1945. Dopoledne čeští úředníci oznámili, že přebírají správu města, a čeští policisté společně s příslušníky městské stráže začali s odzbrojováním německého personálu.Radnice se stala jedním z ohnisek protifašistického odboje a patřila proto mezi hlavní cíle německých bojových jednotek. Již 5. května probíhalo ostřelování radniční budovy a boje o oblast Staroměstského náměstí pokračovaly i v dalších dvou dnech. Ostřelování ze samohybných děl dělostřeleckých baterií umístěných na Letné způsobilo v poslední den povstání devastující požár radnice, který byl uhašen až 9. května. V bojích o radniční budovy padlo celkem 19 povstalců.
Požáru podlehla také část městského archivu – důležitého zdroje pramenů k pražské historii a památkám. Ten byl umístěn z velké části v přízemí novogotického radničního komplexu a patřil k němu i fotografický ateliér v 1. patře. Ztráta archivních dokumentů byla z hlediska pražských dějin krutou daní bojů v závěru války. Historik a archivář Václav Vojtíšek v roce 1946 ztrátu popsal takto: „Staroměstská radnice povstane z trosek českou prací a českým nadšením a půjdou jí nové slavné děje, avšak městský archiv ponese strašlivou ránu, která se nezacelí, a na kterou budou žalovati pokolení po pokoleních.“
Proluka po novogotickém křídle severně za dnešní radnicí, jehož torzo bylo strženo v roce 1948, je tak dosud výmluvným svědkem válečných ztrát. Pokusy o dostavbu radnice dokumentují soutěže z let 1946, 1965, 1967 a 1987. I když se místo dosud nepodařilo zaplnit novou architekturou, téma dostavby je stále součástí diskuzí nejen na magistrátu.
Josef Sudek symbol Prahy i Pražského povstání zpodobnil na velkém počtu záběrů, které umožňují udělat si podrobnou představu o jedné z posledních materiálních obětí druhé světové války.