Od roku 1410 zdobí Staroměstskou radnici na jižní fasádě honosný orloj, jenž původně vytvořili králův hodinář Mikuláš z Kadaně a astronom Jan Šindel. Kolem roku 1490 jej upravil mistr Hanuš z Růže, hodinář a zámečník. Sochařské prvky v této době vytvořil kameník z okruhu dvorského sochaře Hanse Spiesse. Do dnešní podoby byl orloj rekonstruován v 60. letech 19. století, medailony měsíců a znaky zodiaku tehdy namaloval Josef Mánes.

Symbolem Květnového povstání v Praze se stalo poničení Staroměstské radnice. Radnice byla zřízena listinou krále Jana Lucemburského v roce 1338, jakožto dům správní a soudní Starého Města pražskéhoVáclav Vojtíšek, Pohroma Staroměstské radnice. In: Bohumil Hypšman, Sto let Staroměstského rynku a radnice, Pražské nakladatelství Václava Poláčka, Praha, 1946, díl I, s. 19., v již stojícím gotickém domě Volflina od Kamene. Postupně se rozrostla o sousední domy. Ty na severní straně od věže byly v 19.